于破产，詹姆斯和他的伙伴们被愤怒的股东赶出了经理室，从此失去了对公司的控制权。他和伙伴们还准备建立一个控股公司，把南方的铁路网络全部垄断起来，这一冒险事业又因周期性的经济萧条而告吹。接二连三的受挫并没有使他们气馁，他们开始策划更大的生意。他们于１８８７年成立了尼加拉瓜海洋运河公司，计划开凿一条横贯尼加拉瓜的大运河。詹姆斯担任了该公司的经理，作为一名民主党人，他曾资助过克利夫兰的再度竞选，两人私交不错。他设法让克利夫兰总统批准了合股经营法案，随即筹集了６００万美元资本投入初期营运，但１８９３年的大萧条又一次衝垮了公司。即令如此，詹姆斯也没有让外面世界的纷扰殃及海德公园平静的家庭生活，他总是以惊人的意志力将自己的生活分成内外两个似乎永不相交的世界。